2004 年第一期計畫進行時，經由與居民溝通後，一共獲得 7 處牆面可供藝術家根據個別空間地點，重新再塑海安路。而後，由於第一期計畫獲得相當好的回應，不但形成新的街道文化特色，亦有相當多的餐飲業進駐，已帶動街區新舊產業與五條港新商圈發展之可能性，所以都市發展協會隨即又進行了第二期的計畫，將施作範圍拉伸得更為長遠，甚至在良好互動下，個別藝術家還協助經營店鋪賣家的屋主進行門面的整體美化。

其中，在第二期計畫中，都市發展協會邀請臺南知名老戲院的看板畫師顏振發，將海安路新舊產業的代表人物以雙手伸舉形成三角，象徵立業持家的屋頂，作為共同的溝通手勢繪於和平街口的牆面，以呼應海安路重新通車後，附近新舊產業產生共存共榮的新景象，至今，不但有許多參觀民眾也會在此前擺出同樣姿勢以拍照留念，來往的街坊鄰居也發現平日生活消費的老闆、老闆娘成了畫作上的主角人物，也成為了街區的另一種情感交流。

當人行道兩旁的殘垣，經過空間再造變成街道美術館時，當代藝術實地進入民眾日常生活，不僅拉近了當代藝術與民眾的距離，也塑造了另一種與藝術的新生活關係，其中，極為明顯的前後視覺觀感差異，以及因重塑街道特色而帶入的人潮與商機，更能激發及建立起居民對此街道的期望與參與。